芝加哥的主要景点有：芝加哥海军码头、芝加哥唐人街、格兰特公园、林肯公园动物园、旧水塔、云门、士兵体育场、六面旗美国主题公园、罗比之屋、普利策克露天音乐厅、东方学院博物馆等。
威利斯大厦：威利斯大厦原名为西尔斯大厦，是美国芝加哥的一幢办公楼，由SOM建筑设计事务所设计，于1974年建成，总高度：442.3米，地上108层，地下3层，共有110层，建筑面积为41.6公顷平方米。
最初拥有者是美国西尔斯-，于1992年搬出，大厦后来一直为2004年成立的地产投资集团拥有。2009年，正式更名为威利斯大厦。
海军码头：海军码头在1916年建成后，就成为了芝加哥的地标。在第一次世界大战期间，此处被暂时作为军用领地。第二次世界大战期间曾作为训练海军及集会的广场，也曾是伊利诺伊大学最初的临时校址。
随后的几十年间，此码头处于沉寂状态。1989年芝加哥政府投资15亿美元重新修建码头，1994年重新对游人开放。
云门：云门是一座位于芝加哥千禧公园的巨大雕塑，向公众开放展示后已成为芝加哥新的城市地标。该雕塑的主体造型类似于一个椭圆，高33英尺，长66英尺，宽42英尺，重约110吨。
市民们给它的昵称叫做“豆子（The Bean）”，因为此描述似乎更加形象。云门采用抛光不锈钢外表制成，因此无须任何的花纹修饰即可将周围的景色映入其中，不同时间不同角度所看到的“豆子”都是不同的。
通过该种独特的设计使得一个原本“单调”的外表拥有了非常丰富的内容。设计者Anish Kapoor称之为“通往芝加哥的大门，映射出一个诗意的城市。”
格兰特公园：格兰特公园位于密歇根湖旁，园中有许多著名的雕塑作品，是芝加哥的人们最爱逛的公园之一。园内有世界最大的照明喷泉-白金汉喷泉，中央泉池占地600平方英尺（56平方米），泉水约20分钟向高空喷一次，水柱高达15米。每到夏季公园内还经常举办大型音乐会。 [13]
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