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碳正离子稳定性的大小比较方法

如何比较碳正离子的稳定性
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如何比较碳正离子的稳定性呢?
1

定性判断,碳正离子的稳定性顺序:苯甲型>烯丙型>3℃正离子>2℃正离子>1°C正离子>﹢CH3。

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如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。

3

如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。

总结
1

定性判断,碳正离子的稳定性顺序:苯甲型>烯丙型>3℃正离子>2℃正离子>1°C正离子>﹢CH3。

2

连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。

3

烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。END

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