第一次游戏开始时除了名字外，游戏不会给玩家其他选项，而当你在游戏中通过分赃（Divide the Plunder）提升至Journeyman Captain后再重新开始游戏，则会发现出现了难度、技能和出场时间的选项。
赋予玩家在对决中的灵巧应战和快速反应。一般说来在中低难度下，剑战是非常简单的迷你游戏，至于速度完全可以用格斗类特殊物品提升。但在最高难度Swashbuckler下，敌人往往能躲避你大部分攻击，这个时候选择剑术大师比较有用。
提升玩家舰队大炮的精准度和装填速度。如果你对快速点击键盘上对应的键没有信心，那么我推荐你选择这个技能，依赖微操作让敌人始终不能靠前稍微增强海员综合素质，让他们不会很快叛变，另外提升舰船逆风行使的速度。要知道加勒比海一年大部分时间吹东风，逆风行使在游戏中后期会变得很频繁。
在面对任何女人时你都散发出难以抵挡的魅力，即使你在舞会中犯错很多，即使你毫不犹豫地烧杀抢夺，总督的女儿都会对你死心塌地；在旅店中也能从女招待口中得到更多信息。
着西班牙无论是军事还是经济上的失势，加勒比海不再由他们一手遮天。大批英国、法国商人开始向新世界进发。走私者出现，第一起海上抢劫发生。喜欢英法两国的玩家可以选择该剧本尝试挑战强大的西班牙。
完成初始设定后，我们可以扬帆起航了，驶向最近的一个城镇，进入城镇画面。在席德梅尔的海盗中加勒比海岸存在5种不同设施。所有可在世界地图上查看的信息都属此类，信息中会提示你该镇的地位、人口、军队数量、可升级的设备、贸易物品价格以及总督女儿的美貌情况等。城镇附近都有一座堡垒（Fort），它们是可攻击的目标。
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游戏时长不宜过度，会有害健康。